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皇家马德甲并不算是那不勒斯的新对手，因为两队在历史上曾经交手过一次，那还是那不勒斯第一次参加欧冠，在欧洲冠军杯的第一轮就碰到了来自西班牙的霸主皇家马德里()。

当时还是欧洲冠军杯，而不是欧州冠军联赛。没本小组赛，而是直接从主客场淘汰赛开始。

这是最可惜的一点。

后来有很多传闻，其中之一就是说正是这场比赛催生了欧洲冠军联赛的诞生。

当时这场比赛的双方都是大名鼎鼎的强队。那不勒斯刚刚拿到了意甲联赛的冠军，拥有如日中天的球王马拉多纳。而皇家马德里则拥有五鹰，在西甲开列了五连冠时代。

两支强队在第一轮就相遇，确实是让人感到可惜()。

最终马拉多纳的那不勒斯无法和皇家马德里相抗衡，第一轮就被淘汰出局。

传言说这场比赛引来了巨大的争议，整个欧洲都在讨论小组赛联赛只的引入，以防止强队过早相遇，这直接推动了冠军联赛的诞生。

不过没有人知道这传言的真假。欧洲冠军联赛是1992－1993赛季诞生的，那不勒斯和皇家马德里的这两场欧冠比赛却发生在1987－1988赛季。

那两场比赛的总比分是3:1，那不勒斯唯一的进球出现在圣保罗球场。

当时那个圣保罗球场的气氛给皇家马德里的球员们留下了非常深刻的印象。

整片看台都是蓝色、黄色和绿色的烟雾。当那不勒斯进球的时候，整个圣保罗球场爆发出来的欢呼声让他们以为是维苏威火山爆发了一样。

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