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200809赛季足总杯决赛，萨哈开赛仅一分钟进球，但随后德罗巴将比分扳平，兰帕德打入反超进球最终二比一逆转埃弗顿个人第二次夺得足总杯。

200910赛季足总杯决赛德罗巴下半场打入全场唯一进球最终一比零力克朴茨茅斯第三次夺得足总杯冠军。200910赛季德罗巴在英超联赛中出场三十二次攻入二十九粒入球，帮助切尔西队取得了重夺英超冠军。201011赛季德罗巴在英超联赛中出场三十六次攻入十一粒入球，帮助切尔西队取得了当赛季的英超亚军。201112赛季足总杯决赛，德罗巴下半场打入锦上添花的进球最终二比一力克利物浦个人第四次夺取足总杯。201112赛季欧冠决赛德罗巴将比分扳平赢得加时赛的机会，并最终点球决胜中罚入关键点球使得蓝军切尔西第一次登上欧洲之巅。201112赛季德罗巴在英超联赛中出场二十二次攻入五粒入球，2012年5月19日欧冠决赛结束后，德罗巴在接受BBC第五电台的采访时表示准备离开切尔西。

2012年5月22日切尔西俱乐部官网发表深情告别，文中表示德罗巴将正式告别切尔西，并感谢他对俱乐部做出的巨大贡献。科特迪瓦前锋的合同原本在六月底到期，但是几乎一己之力帮助切尔西夺得首座欧冠奖杯后，他还是未能与球队谈拢续约合同，双方在友好的氛围下宣布了离队决定。

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