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2006年迭戈·西蒙尼在阿韦亚内达竞技开始执教生涯，之后任教于拉普拉塔大学生、河床竞技、圣洛伦索、卡塔尼亚、阿韦亚内达竞技，2011年12月西蒙尼出任马德里竞技足球俱乐部主教练。

2006年阿根廷竞技由于战绩不佳炒掉了主教练，俱乐部原先想聘请回功勋主帅麦洛，但是被麦洛拒绝，之后竞技队邀请西蒙尼担任临时教练，带领球队完成剩下的比赛，2006年2月26日阿根廷竞技对阵阿根廷独立，西蒙尼迎来了教练生涯的首场比赛，不过最终竞技队零比二负于对手，最终西蒙尼率领球队以五胜三平六负的战绩结束了整个赛季，然而赛季结束后麦洛同意执教竞技队，5月12日西蒙尼拒绝了留下做助教或技术顾问的提议离开了球队。

2006年5月19日西蒙尼宣布执教拉普拉塔大学生足球俱乐部，并在同年12月带领拉普拉塔大学生队获得了阿根廷春季联赛冠军，这也是大学生队时隔二十三年后再次夺冠，同时他也被评委该赛季最佳教练。

2007年底西蒙尼接替名帅帕萨雷拉成为阿根廷老牌豪门河床队主教练，并带领球队在2008年阿甲秋季联赛中夺冠。2009年西蒙尼执教圣洛伦索，但两个赛季带领球队联赛只取得十七胜九平十七负战绩，最终离开。2011年1月西蒙尼成为意甲卡塔尼亚主帅，仅带领该队参加了十八场意甲联赛，成绩为七胜三平八负，随后西蒙尼又再次成为阿根廷竞技队主教练，率队参加了十九场联赛，成绩为七胜十平两负。

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