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就在三万余上杉军将信贵山城团团包围之际，八条景定并没有继续坐镇二条城之中，反而率上杉将军家的一万余常备军势从山城南下，不断迫近生驹山。

这时的松永久秀深知，若是坚守不出的话，很有可能会被上杉军长期围困，甚至还会被上杉军切断与外界的一切联系。

于是，松永久秀就打算趁着上杉军立足未稳之际，向上杉军发起突袭，以求打破上杉军的重重封锁。

很快，松永久秀就将目光放在了坐镇信贵山城西面高安城中的今川氏定身上。

因为，在松永久秀看来，只有今川氏定的实战经验少于长尾为重、直江景纲等人，虽说其受封河内、和泉两国四十万石的领地，但威望以及御下的能力远不及上杉将军家的少主上杉氏虎、陆前·陆中两国守护葛西义定，仅仅只是凭借其父八条景定的威名来进行统治新领和节制诸将罢了。

而且，松永家在西大和周边长期经营，对周边的地理环境非常了解。而信贵山城西面的高安城位于高安山上，周边道路崎区难行，一旦高安城周边的上杉军遭遇袭击，那么长尾为重、直江景纲等上杉军诸将根本来不及及时救援。

永禄十二年，二月二十日，深夜。

松永久秀先是挑选麾下精兵强将，而后再让他们饱餐一顿，便亲率一千余军势趁着深夜的掩护偷偷抵近高安山周边上杉军的阵地附近。

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