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而身在大和的松永久秀为了能摆脱困局，以及与三好三人众相抗衡，不得不向曾经三好家的敌人杂贺众、根来众求援。同时，他还派遣自己的长子松永久通坐镇多闻山城，来牵制筒井顺庆的攻势。

然而，三好三人众在联合筒井顺庆后攻势非常凌厉，郡山城、番条城、今市城等多座大和重镇先后在三好军的勐攻下陷落，形势也对松永久秀愈发不利。

可以说内藤宗胜一死使得松永久秀不但失去了一位可靠又有才能的弟弟，也失去了一翼的援护，顿时势单力薄起来。

松永久秀已然意识到光凭自己的一己之力是无法与挟三好义继以令三好家诸将的三好三人众相抗衡的。很快，他就将目光投向了东方——上杉家。

松永久秀深知自己向来与上杉家毫无瓜葛，便让家中重臣海老名弹正忠带上名茶具「九十九发茄子」作为见面礼出使上杉家，希望能获得上杉家的支援。

可松永久秀问问没有想到的是，自己的一张热脸贴到了上杉家的冷板凳上。

上杉谦信没有收下松永久秀送来的大礼「九十九发茄子」。一方面她对这种茶具并不感兴趣（能让谦信感兴趣的就只有太刀、骏马）；另一方面，松永久秀之子松永久通可是杀害足利义辉的凶手之一，松永久秀作为三好家的重臣之一，必然是知晓三好家暗杀足利义辉的计划。若是上杉家在此关头与松永久秀走的太近的话，对上杉家、对自己的名声会造成不利的影响。

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