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壬生纲房由于获得了北条家的大量粮草资助，趁着秋收之际在下野各地展开攻击。特别是壬生领的南方与古河公方家、小山家、结城家等亲北条家势力接壤，在自己领地的南方无忧之后，壬生纲房就大举率军攻打长期与自己对立的同僚芳贺高定。

天文十八年，十一月二十日。

壬生纲房发觉自己眼下兵势益盛，自谓得北条家之助，有并吞下野之志。即便不敢直接与实力强劲的八条家刀兵相见,但柿子还是先找软的捏。

壬生纲房遂联合千本资俊、笠间时广等人率五千余军势从东西两面夹击芳贺高定的领地，接连攻落了刑部城、高桥城、舟户城等飞山城周边大量支城兵砦。随后壬生纲房就率军将飞山城进行围困，却并不轻易攻城，反而派遣麾下军势收割周边的粮食。

如此一来，困守在飞山城的芳贺高定就不得不派遣使者深夜突围分别前往若松城、益子城向八条景定、益子胜宗救援了。

而此时的益子胜宗也不好过，笠间时广正率一千余军势将益子城包围起来，他根本无暇顾及芳贺高定的求援。

在壬生纲房看来，飞山城的陷落也只是时间问题，他只需要效仿八条景定围困大田原城那样,挖掘蚰蜒壕，做好长期围困的准备即可。毕竟壬生家可没有八条家那样的财力物力，没办法在短时间内征召到大量的劳役来进行土工作业。

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